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Biosynthesis of 13-Desmethyl Spirolide C by the dinoflagellate Alexandrium ostenfeldii

DOITrouver le DOI : https://doi.org/10.1021/jo0608873
AuteurRechercher : 1; Rechercher : 2; Rechercher : 1; Rechercher : 3; Rechercher : 3; Rechercher : 3
Affiliation
  1. Conseil national de recherches Canada. Développement des cultures et des ressources aquatiques
  2. Conseil national de recherches Canada. Institut des biosciences marines du CNRC
  3. Conseil national de recherches Canada. Science des mesures et étalons
FormatTexte, Article
Résumé
Biosynthetic origins of the cyclic imine toxin 13-desmethyl spirolide C were determined by supplementing cultures of the toxigenic dinoflagellate Alexandrium ostenfeldii with stable isotope-labeled precursors [1,2-13C2]acetate, [1-13C]acetate, [2-13CD3]acetate, and [1,2-13C2,15N]glycine and measuring the incorporation patterns by 13C NMR spectroscopy. Despite partial scrambling of the acetate labels, the results show that most carbons of the macrocycle are polyketide-derived and that glycine is incorporated as an intact unit into the cyclic imine moiety. This work represents the first conclusive evidence that such cyclic imine toxins are polyketides and provides support for biosynthetic pathways previously defined for other polyether dinoflagellate toxins.
Date de publication
Conditions d’utilisation
  • 2006 American Chemistry Society
Dans
  • Journal of Organic Chemistry 71, nº 23 (12 octobre 2006) : 8724–8731.
Langueanglais
Publications évaluées par des pairsOui
IdentificateurNRC-ACRD-55892
Numéro du CNRC1560
Numéro NPARC3538225
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Identificateur de l’enregistrement6fbbf39a-f5c1-4dda-819d-46864e0c9b80
Enregistrement créé2009-03-01
Enregistrement modifié2020-04-22

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