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1,n-radical ions. Photosensitized (electron transfer) and electrochemical oxidation of 1,1,2,2-tetraphenylcyclopropane

DOITrouver le DOI : https://doi.org/10.1139/v85-145
AuteurRechercher : ; Rechercher :
FormatTexte, Article
Résumé
On a étudié les oxydations photosensibilisées (transferts d'électrons) et électrochimiques du tétraphényl-1,1,2,2 cyclopropane (1). Les produits formés lors de l'étude photosensibilisée (transferts d'électrons) sont: le tétraphényl-1,1,3,3 propène (2), le triphényl-1,3,3 indène (3), le tétraphénylallène (4) et le méthoxy-3 tétraphényl-1,1,3,3 propène (8). Les rapports des produits formés varient d'une façon dramatique avec les conditions de la réaction et, en particulier, avec la nature du sensibilisateur (on a utilisé des nitriles aromatiques, le tétracyanoéthylène, le chloranil et la dichloro-2,3 dicyano-5,6 benzoquinone) ainsi qu'avec la nature du solvant. On attribue les variations observées dans les rapports des produits aux variations dans le comportement rédox de l'anion radicalaire du sensibilisateur et à la basicité ainsi qu'au caractère plus ou moins nucléophile du milieu. Lors des études électrochimiques, il y a formation de 3, de 4 et de 8. On a identifié la nature des intermédiaires communs et on propose un mécanisme pour la formation des produits.
Date de publication
Dans
  • Canadian Journal of Chemistry 63, nº 4 (1985) : 871–881.
Langueanglais
Publication du CNRC
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Numéro NPARC12329066
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Identificateur de l’enregistrementfe35048d-167b-40ac-b7b1-7d144d8bce29
Enregistrement créé2009-09-10
Enregistrement modifié2023-05-04

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