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Kinugasa reactions in water: from green chemistry to bioorthogonal labelling

Par Conseil national de recherches du Canada

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DOITrouver le DOI : https://doi.org/10.3390/molecules20046959
AuteurRechercher : 1; Rechercher : 1; Rechercher : 1; Rechercher : 1; Rechercher : 1
Affiliation
  1. Conseil national de recherches Canada. Dispositifs médicaux
FormatTexte, Article
Sujetnitrones; aqueous Kinugasa reaction; β-lactams; bioorthogonal; metabolic labelling
Résumé
The Kinugasa reaction has become an efficient method for the direct synthesis of β-lactams from substituted nitrones and copper(I) acetylides. In recent years, the reaction scope has been expanded to include the use of water as the solvent, and with micelle-promoted [3+2] cycloadditions followed by rearrangement furnishing high yields of β-lactams. The high yields of stable products under aqueous conditions render the modified Kinugasa reaction amenable to metabolic labelling and bioorthogonal applications. Herein, the development of methods for use of the Kinugasa reaction in aqueous media is reviewed, with emphasis on its potential use as a bioorthogonal coupling strategy.
Date de publication
Maison d’éditionMDPI
Licence
Dans
  • Molecules 20, nº 4 (16 avril 2015) : 6959–6969.
NoteErratum publié dans volume 20, numéro 5, page 8303, 7 mai 2015. DOI: 10.3390/molecules20058303
Langueanglais
Publications évaluées par des pairsOui
Numéro NPARC21275818
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Identificateur de l’enregistrementa1b8d7c9-a7e1-41c1-8b8f-d8b9dbe57b69
Enregistrement créé2015-07-14
Enregistrement modifié2025-06-05
Date de modification :