Kinetic and Theoretical Study of 4-exo Ring Closures of Carbamoyl Radicals onto C=C and C=N Bonds

DOI	Trouver le DOI : https://doi.org/10.1021/ol047716+
Auteur	Rechercher : DiLabio, Gino A.¹; Rechercher : Scanlan, Eoin M.; Rechercher : Walton, John C.
Affiliation	Conseil national de recherches Canada. Institut national de nanotechnologie
Format	Texte, Article
Résumé	Carbamoyl radicals were generated from oxime oxalate amides, and the kinetics of their 4-exo cyclizations onto C=C and C=NO bonds, leading to -lactam-containing species, were studied by EPR spectroscopy. DFT computations with model carbamoyl radicals predicted 4-exo ring closures onto C=NO bonds to be facile, especially when tert-butyl substituents were present. The reverse ring-opening reactions were predicted to have much higher activation energies. Experimental evidence also favored slow reverse ring opening.
Date de publication	2005-01-06
Dans	Organic Letters 7, nº 1 (6 janvier 2005) : 155–158.
Langue	anglais
Publications évaluées par des pairs	Oui
Numéro du CNRC	70
Numéro NPARC	12327905
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Identificateur de l’enregistrement	9e93e508-d366-49cb-a165-eeff1db67cce
Enregistrement créé	2009-09-10
Enregistrement modifié	2020-04-07

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