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Effect of chiral purity on adjuvanticity of archaeol-based glycolipids

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DOITrouver le DOI : https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.2c00072
AuteurRechercher : 1; Rechercher : 1Identifiant ORCID : https://orcid.org/0000-0003-4343-4469; Rechercher : 1; Rechercher : 1; Rechercher : 2Identifiant ORCID : https://orcid.org/0000-0002-7547-8493; Rechercher : 2; Rechercher : 2; Rechercher : 2; Rechercher : 2; Rechercher : 2; Rechercher : 2Identifiant ORCID : https://orcid.org/0000-0001-5538-1363; Rechercher : 1Identifiant ORCID : https://orcid.org/0000-0001-5151-9484
Affiliation
  1. Conseil national de recherches Canada. Développement des cultures et des ressources aquatiques
  2. Conseil national de recherches Canada. Thérapeutique en santé humaine
Bailleur de fondsRechercher : National Research Council Canada
FormatTexte, Article
Sujetlayers; mixtures; molecular structures; rodent models; vaccination
Résumé
Archaeosomes composed of sulfated lactosyl archaeol (SLA) glycolipids from stereoisomerically pure archaeol (1) are vaccine adjuvants that can boost immunogenicity and vaccine efficacy in preclinical models. Herein, we report a new synthesis of 2,3-bis((3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)oxy) propan-1-ol (3) by treating (±)-3-benzyloxy-1,2-propanediol with a mesylated phytol derivative through a double nucleophilic substitution reaction, followed by reductive debenzylation. Three SLA archaeosomes from archaeols of different chiral purities were prepared, and the effect of stereochemistry on their adjuvanticity toward ovalbumin was investigated. It was found that all SLA archaeosomes induced strong humoral and cell-mediated antigen-specific immune responses following immunization of C57BL/6NCrl mice, with no significant differences, irrespective of the chiral purities. The responses were comparable or better than those obtained using mimetics of approved adjuvants. The performance of SLA archaeosomes during immunization and their lack of dependence on the stereochemistry of archaeol points toward a promising, safe, scalable, and economically viable vaccine adjuvant system.
Date de publication
Maison d’éditionAmerican Chemical Society
Dans
  • Journal of Medicinal Chemistry 65, nº 12 (23 juin 2022) : 8332–8344.
Langueanglais
Publications évaluées par des pairsOui
Numéro du CNRCNRC-ACRD-PDB0118
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Identificateur de l’enregistrement6402026a-283f-4960-9191-e62d7fc0660b
Enregistrement créé2022-08-15
Enregistrement modifié2025-11-03

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