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Structure elucidation and relative toxicity of (24R)-24-hydroxyyessotoxin from a Namibian isolate of Gonyaulax spinifera

Par Conseil national de recherches du Canada

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  1. (PDF, 916 Kio)
DOITrouver le DOI : https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.9b00318
AuteurRechercher : 1; Rechercher : 1; Rechercher : 1; Rechercher : 2; Rechercher : 2; Rechercher : 1
Affiliation
  1. Conseil national de recherches Canada. Centre de recherche en métrologie
  2. Conseil national de recherches Canada. Développement des cultures et des ressources aquatiques
FormatTexte, Article
Description physique8 p.
Résumé
Liquid chromatography–high-resolution mass spectrometry (LC-HRMS) analysis of a Namibian strain of Gonyaulax spinifera showed the presence of a number of yessotoxins (YTXs). Principal among these were YTX (1), homoYTX (2), and a tentative hydroxylated analogue that did not correspond to any previously confirmed YTX structures. Culturing the G. spinifera strain afforded sufficient biomass for purification of the new analogue through a series of solvent partitioning and chromatographic steps, yielding ∼0.9 mg as a solid. NMR spectroscopy, ion-trap mass spectrometry, and HRMS identified the new analogue as 24-hydroxyYTX (7). Purified 24-hydroxyYTX was quantitated by NMR, and its relative toxicity evaluated using two embryonic zebrafish toxicity assays. 24-HydroxyYTX demonstrated reduced toxicity compared to YTX.
Date de publication
Maison d’éditionAmerican Chemical Society
Dans
  • Journal of Natural Products.
Langueanglais
Publications évaluées par des pairsOui
Numéro du CNRCNRC-ACRD-PDB010
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Identificateur de l’enregistrement5226b968-f88d-4c79-9a94-256602ec4b20
Enregistrement créé2019-07-11
Enregistrement modifié2020-05-30
Date de modification :