Sélection de la langue

Gouvernement du Canada / Government of Canada

Recherche

Syntheses of model oligosaccharides of biological significance.Synthesis of methyl 3,6-DI-O-(α-d-mannopyranosyl)-α-d-mannopyranoside and the corresponding mannobiosides

DOITrouver le DOI : https://doi.org/10.1016/S0008-6215(82)80004-9
AuteurRechercher : ; Rechercher : ; Rechercher : ; Rechercher :
FormatTexte, Article
Sujetassignments; carbohydrate conformation; chemical synthesis; disaccharides; glycoproteins; glycosylation; indicators and reagents; LED; Magnetic Resonance Spectroscopy; membrane proteins; spectra; yield
Résumé
Methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-mannopyranosyl)-α-d-mannopyranoside(12) was prepared in 90 % yield by Helferich glycosylation of methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-d-mannopyranoside (9) with tetra-O-acetyl-α-d-mannopyranosyl bromide (11). Removal of the benzylidene group and second Helferich glycosylation with 11 led to methyl 2-O-allyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-mannopyranosyl)-α-d-mannopyranoside (14) which, after deallylation and Zemplén deacetylation, gave the title compound 5. The disaccharides methyl 3-O-(α-d-mannopyranosyl)-α-d-mannopyranoside (7) and methyl 6-O-(α-d-mannopyranosyl)-α-d-mannopyranoside (6) have also been synthesized. Complete assignments of the ¹H-n.m.r. spectra of the compounds 5, 6, and 7 are given.
Date de publication
Dans
  • Carbohydrate Research 103, nº 1 : 15–28.
Langueanglais
Publications évaluées par des pairsOui
Publication du CNRC
Cette publication n’est pas du CNRC

Ce sont des publications qui ont été rédigées par un auteur du CNRC, mais avant que celui-ci soit employé du CNRC.

Numéro du CNRCWINNIK1982
Numéro NPARC9377807
Exporter la noticeExporter en format RIS
Signaler une correctionSignaler une correction (s'ouvre dans un nouvel onglet)
Identificateur de l’enregistrement403f9c23-d7db-4ea3-aced-766c096b672f
Enregistrement créé2009-07-10
Enregistrement modifié2020-03-13

Détails de la page

Par :

Date de modification :