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Abnormal solvent effects on hydrogen atom abstractions. 1. The reactions of phenols with 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (dpph•) in alcohols

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  1. (PDF, 594 Kio)
DOITrouver le DOI : https://doi.org/10.1021/jo026917t
AuteurRechercher : 1; Rechercher : 1
Affiliation
  1. Conseil national de recherches Canada
FormatTexte, Article
Sujetalcohols; hydrogen bonds; ionization; phenols; rate constants; atom abstractions; organic solvents; 1,1 diphenyl 2 picrylhydrazyl; alcohol; heptane; hydrogen; phenol derivative; solvent; antioxidant activity; chemical structure; electron transport; hydrogen bond; ionization
Résumé
Rate constants, kArOH/dpph•,s, for hydrogen atom abstraction from 13 hindered and nonhindered phenols by the diphenylpicrylhydrazyl radical, dpph•, have been determined in n-heptane and a number of alcoholic and nonalcoholic, hydrogen-bond accepting solvents. Abnormally enhanced values of kArOH/dpph•,s have been observed in alcohols. It is proposed that this is due to partial ionization of the phenols and a very fast electron transfer from phenoxide anion to dpph•. The popular assessment of the antioxidant activities of phenols with dpph• in alcohol solvents will generally lead to an overestimation of their activities.
Date de publication
Dans
  • Journal of Organic Chemistry 68, nº 9 (2 avril 2003) : 3433–3438.
Langueanglais
Publications évaluées par des pairsOui
Numéro NPARC21276585
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Identificateur de l’enregistrement2521451d-b01a-47b2-ab03-ba7f41d70eb5
Enregistrement créé2015-10-13
Enregistrement modifié2020-06-02

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