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Hydroxylation of longiborneol by a Clm2-encoded CYP450 monooxygenase to produce culmorin in Fusarium graminearum

Par Conseil national de recherches du Canada

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DOITrouver le DOI : https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.5b00676
AuteurRechercher : ; Rechercher : ; Rechercher : ; Rechercher : ; Rechercher : ; Rechercher : 1; Rechercher : 1; Rechercher :
Affiliation du nom
  1. Conseil national de recherches du Canada. Science des mesures et étalons
FormatTexte, Article
Résumé
A second structural gene required for culmorin biosynthesis in the plant pathogen Fusarium graminearum is described. Clm2 encodes a regio- and stereoselective cytochrome P450 monooxygenase for C-11 of longiborneol. Clm2 gene disruptants were grown in liquid culture and assessed for culmorin production via HPLC-evaporative light scattering detection. The analysis indicated a complete loss of culmorin from the liquid culture of the ΔClm2 mutants. Culmorin production resumed in a ΔClm2 complementation experiment. A detailed analysis of the secondary metabolites extracted from the large-scale liquid culture of disruptant ΔClm2D20 revealed five new natural products: 3-hydroxylongiborneol, 5-hydroxylongiborneol, 12-hydroxylongiborneol, 15-hydroxylongiborneol, and 11-epi-acetylculmorin. The structures of the new compounds were elucidated by a combination of HRMS, 1D and 2D NMR, and X-ray crystallography.
Date de publication
Dans
  • Journal of Natural Products (16 décembre 2015).
Langueanglais
Publications évaluées par des pairsOui
Numéro NPARC21277245
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Identificateur de l’enregistrement1f5fac78-bcd8-4996-be7a-d8f4613c29d3
Enregistrement créé2016-01-21
Enregistrement modifié2020-06-04
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Date de modification :