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Vinigrol : a compact, Diene-Transmissive Diels-Alder strategy to the tricyclic core

Par Conseil national de recherches du Canada

DOITrouver le DOI : https://doi.org/10.1021/ol702202b
AuteurRechercher : ; Rechercher : 1; Rechercher :
Affiliation
  1. Conseil national de recherches Canada. Institut Steacie des sciences moléculaires du CNRC
FormatTexte, Article
Résumé
A short (six steps from 17), versatile route to the tricyclic core of Vinigrol is described. A Lewis acid catalyzed and self-assembled Diels-Alder (LACASA-DA) reaction from the homoallylic cross-conjugated trienol 15 with N-methylmaleimide afforded the monoadduct 17 with diastereo-, regio-, and chemoselective control. Oxidation and installation of an acetylene (Ohira's reagent) followed by further manipulations afforded trienone 24. The second intramolecular Diels-Alder (at 45 C) reaction assembled the tricyclic skeleton 25 directly. The configuration of 25 was confirmed by X-ray analysis.
Date de publication
Dans
  • Organic Letters 9, nº 25 (14 novembre 2007) : 5163–5166.
Langueanglais
Numéro NPARC12339323
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Identificateur de l’enregistrement06232f7a-0d77-4555-9a7d-a812e8ad725d
Enregistrement créé2009-09-11
Enregistrement modifié2020-05-10
Date de modification :